برلوسکونی به عنوان نخست‌وزیر ایتالیا در چهار دولت از سال‌های ۱۹۹۴ تا ۱۹۹۵، ۲۰۰۱ تا ۲۰۰۶ و ۲۰۰۸ تا ۲۰۰۱۱ این سمت را به عهده داشته‌است.

همچنین تیم فوتبال میلان با برلوسکونی 8 اسکودتو، یک جام حذفی ایتالیا، 7 سوپرجام ایتالیا، 5 لیگ قهرمانان، 2 جام بین قاره ای، 5 سوپر جام اروپا و یک جام باشگاه های جهان، در مجموع 29 جام رسمی در 31 سال به دست آورد.