روابط دو کشور ایالات متحده آمریکا و کوبا یکی از نمونه‌های نادر در روابط بین‌الملل است که طی 60 سال، انواع مختلفی از دیپلماسی و تقابل را تجربه کرده است. کوبا جزیره‌ای در دریای کارائیب در 90 مایلی ایالت فلوریدای آمریکاست و طی انقلابی در سال‌های 1959 و 1960 (1338 و 1339) حکومت استبدادی باتیستا را که با حمایت آمریکا روی کار آمده بود، سرنگون کرد.
تا پیش از این انقلاب، دولت کوبا تبادلات گسترده تجاری با آمریکا داشت و در حوزه سیاست نیز عملا دنباله‌رو این کشور بود اما پس از روی کار آمدن دولت انقلابی تازه، سرمایه‌داران آمریکایی اقدام به بیرون کشیدن سرمایه‌های خود از این کشور کردند و حتی سفر فیدل کاسترو، رهبر انقلاب کوبا، به ایالات متحده برای جلب کمک‌های مالی نیز نتوانست مانعی برای طرد کوبا از سوی آمریکا شود و این کشور ناگزیر از مجموعه کشورهای بلوک غرب به جبهه مقابل در بلوک شرق پیوست.
از آن زمان تا امروز دولت آمریکا در تقابل با دولت انقلابی کوبا و به بهانه جلوگیری از نفوذ بیشتر روس‌ها در منطقه کارائیب، انواع گوناگونی از سیاست‌ها و استراتژی‌ها را آزموده است که تمام آنها سوگیری خصمانه‌ای داشته‌اند. از همان نخستین روز به قدرت رسیدن فیدل کاسترو در کوبا، موجی از تحریم‌های فلج‌کننده از سوی کنگره و دولت آمریکا متوجه دولت نوپای انقلابی این کشور شد اما حمایت همه‌جانبه اتحاد جماهیر شوروی موجب شد این کشور بتواند در مقابل این تحریم‌ها ایستادگی کند. در 22 اکتبر 1962 (30 مهر 1341) تقابل میان دو قدرت آن روز جهان در کوبا به اوج خود رسید و جان‌اف کندی، رئیس‌جمهوری وقت آمریکا، در واکنش به نصب موشک‌های قاره‌پیما در جزیره کوبا، دستور محاصره آن را به نیروی دریایی ایالات متحده داد که منجر به بحرانی یک‌هفته‌ای شد که جهان را تا مرز رویارویی هسته‌ای میان آمریکا و شوروی پیش برد اما درنهایت خروشچف عقب‌نشینی کرد و با جمع‌شدن سایت‌های موشکی شوروی از کوبا، این بحران پایان یافت. پیش از این، سیاست خارجی‌ای که هنری کیسینجر در واشنگتن طرح‌ریزی کرده بود، قصد استفاده از ظرفیت نیروهای ناراضی داخلی کوبا را داشت که درنهایت با عملیات «خلیج خوک‌ها» که توسط سیا برنامه‌ریزی شده بود، یک شکست تمام‌عیار را به همراه داشت. پس از دهه 1960 و تجربه جنگ ویتنام که نشان داد تقابل نظامی نمی‌تواند راه‌حلی قابل اتکا در تمام بحران‌ها باشد، دولت آمریکا به تشدید تحریم‌های همه‌جانبه و منزوی کردن دولت کوبا روی آورد.
در سوی دیگر این دوئل، دولت کوبا نیز به رهبری فیدل کاسترو از هیچ تلاشی برای تقابلی که بر پایه ایدئولوژی سوسیالیسم و کمونیسم بنا نهاده شده بود، رویگردان نبوده و حتی تا پای فروپاشی کامل اقتصادی نیز پیش رفت اما دست از مبانی ایدئولوژیک خود برنداشت. کوبا کشوری تک‌محصولی است که بیش از 90 درصد اقتصاد آن وابسته به تولیدات نیشکر و صادرات محصول شکر است، محصولی که در زمان اتحاد جماهیر شوروی بدون هیچ دغدغه‌ای به‌طور کامل روانه این کشور می‌شد و در مقابل، هاوانا نفت و دیگر مایحتاج را به صورت پایاپای دریافت می‌کرد. اما با فروپاشی شوروی سابق در انتهای دهه 80 میلادی و از دست رفتن اقتصاد تک‌محصولی با تنها یک مشتری، کوبا سال‌های بسیار سخت اقتصادی را پشت سر گذاشت تا بتواند دوباره فروش شکر به روسیه و دیگر کشورها و خرید نفت از آنها را از سر گیرد. در کنار این مسائل، کوبا بر خلاف چین و ویتنام، دست از اصل اولیه تقابل با سرمایه‌داری و نماد آن (آمریکا) برنداشت و نظام اقتصادی خود را مورد بازبینی قرار نداد تا اینکه بالاخره فیدل کاسترو پس از نزدیک به 50 سال حکومت در این کشور، به دلیل بیماری و کهولت سن از قدرت کناره‌گیری کرد تا برادرش رائول کاسترو جانشین وی شود و اصلاحات اقتصادی را هرچند دیر و با ضرباهنگی کند آغاز کند؛ اصلاحاتی که درنهایت هفته گذشته به نقطه‌ عطف تاریخی در روابط این کشور با ایالات متحده آمریکا انجامید و باراک اوباما، رئیس‌جمهوری آمریکا، در یک اظهارنظر، خبر از تمایل دوجانبه به رفع تحریم‌ها و برقراری روابط دیپلماتیک عادی داد.
به عقیده بسیاری از صاحب‌نظران و کارشناسان روابط بین‌الملل، این تمایل بیش از آنکه از سوی واشنگتن پیگیری شود، مورد توجه مقامات هاواناست. در این زمینه باید یادآور شد یکی از اصلی‌ترین دلایل فروپاشی اتحاد جماهیر شوروی، افت تاریخی قیمت نفت در 1986 میلادی بود. در آن زمان طی چند ماه قیمت هر بشکه نفت خام از 27 دلار به کمتر از 10 دلار کاهش یافت و مشکلات اقتصادی شدیدی برای پهناورترین کشور آن‌روزهای دنیا به‌وجود آمد. پس از فروپاشی شوروی کوبا با فقر همه‌گیری روبه‌رو شد که نزدیک به یک دهه این کشور را تحت تاثیر قرار داد. اکنون مقامات انقلابی دولت کوبا، با نگاهی دقیق به آنچه در طول 60 سال حکومت آموخته‌اند، دریافته‌اند در صورتی‌که منتظر نتایج بحران قیمت فعلی نفت بمانند، ممکن است مجددا تجربه دهه 90 میلادی را پیش روی خود داشته باشند و از سوی دیگر، تغییر وضع صادرات این کشور از تبدل پایاپای با شوروی، به فروش شکر و خرید نفت با روسیه و ونزوئلا، دست دولت این کشور را باز می‌گذارد تا با اتخاذ مواضع تازه، توانایی رقم زدن آینده‌ای متفاوت را داشته باشد.
انقلاب تولید نفت از منابع شیل در میدان‌های نفتی آمریکا منجر به یک مازاد عرضه در بازارهای جهانی شد که تا چندی پیش تنها نفعی که کارشناسان برای دولت آمریکا از این وضع متصور بودند، ایجاد فشارهای مالی بیشتر به دولت‌های روسیه و ایران برای همراهی با سیاست‌های یک‌سویه این کشور بود؛ اما اکنون سیاستمداران کاخ سفید با استفاده از این فرصت تاریخی که قیمت بالا و کیفیت پایین نفت ونزوئلا و هزینه سنگین انتقال نفت از روسیه به دریای کارائیب در اختیار آنها گذاشته است، تلاش می‌کنند تا روابط دیپلماتیک و استفاده از اهرم نفوذ در کوبا را احیا کنند. در مقابل نیز دولت کوبا با درنظر گرفتن منافع ملی و ارجحیت آن نسبت به ایدئولوژی غیرقابل انعطاف مارکسیستی، قصد دارد به‌عنوان یک مشتری قابل اتکا برای نفت شیل آمریکا که تولیدکننده آن تاحدودی نگران بازار فروش این محصول است، بتواند از سد تحریم‌های فلج‌کننده عبور کند و رشد اقتصادی مورد نیاز برای دوران ‌گذار به جهان در عصر ارتباطات را فراهم کند. به‌طور حتم آنچه پس از این عادی‌سازی روابط احتمالی روی خواهد داد، تاثیر گسترده‌ای در مناسبات بین‌المللی جهان خواهد داشت که یکی از مخاطبان خاص این تغییر، سیاست‌های دولت روسیه به رهبری ولادیمیر پوتین محسوب می‌شود.