فیدل کاسترو چه کسی بود؟ آیا چنان‌که هوادارانش می‌گفتند محبوب بود یا آنچنان که مخالفانش می‌گفتند، منفور بود؟ کاسترو، دانشجوی مبارزی بود که علیه فساد سیاسی قیام کرد. او توانست در سال ۱۹۵۹ میلادی نظام باتیستا را شکست دهد و حکومت کوبا را در دست گیرد. باتیستا در دوران اوج حکومت خود گفته بود: «من و مردم دیکتاتور هستیم. سرنوشت من این است که به انقلاب‌های بدون خونریزی دست بزنم.»
اما همان کسی که خود را دیکتاتور خطاب و انقلابیون را سرکوب و زندانی می‌کرد، توسط فرمانده کاسترو و همرزمانش در محاصره قرار گرفت و ناگزیر از کشور فرار کرد تا کوبا به دست انقلابیون بیفتد. کاسترو اما وجه دیگری نیز داشت؛ او اگرچه مبارزه علیه فساد سیاسی را آغاز کرده بود، از آنجا که یک انقلابی چپ‌اندیش بود و خوی سرمایه‌دارستیزی داشت و در جهت تضعیف این مفهوم از هیچ تلاشی فروگذار نکرد. کاسترو بعد از آنکه کوبا را در اختیار گرفت، به دنبال پیاده‌سازی اولین نقشه ملی خود رفت؛ برابری و عدالت برای همه. این شعار پایه‌ای کمونیست‌ها در آن دوران بود اما آیا برابری ممکن است؟ آیا می‌توان عدالت را برای همه یکسان برقرار کرد؟ در حوزه‌هایی مانند حوزه قضایی که رکن اصلی آن باید عدالت و برابری باشد و هیچ‌کس از خطا مصون نباشد، این فکر شدنی و عملیاتی است؟ اما در حوزه اقتصاد که سرمایه شخصی نقش اصلی را برعهده دارد، چنین امری امکان‌پذیر است؟
کاسترو معتقد بود چنین امری امکان‌پذیر است. با نگاهی به کارنامه او می‌توان گفت او در بسیاری از حوزه‌ها نتوانست عدالت را برپا کند. او تلاش زیادی برای امر آموزش انجام داد و به موفقیت‌های بسیاری نیز رسید؛ اما در زمینه اقتصادی موفق نبود. مشکلات اقتصادی ریشه‌دارتر شد و کشور روزبه‌روز بحران‌های بیشتری را در زمینه اقتصادی پذیرا شد.
مردم کوبا اگرچه در سطح بالایی از آموزش و بهداشت قرار گرفتند اما از آنجا که کاسترو تنها معتقد به تئوری‌های چپگرایانه بود، نتوانست فقر را در کوبا ریشه‌کن کند. این مشکلات تا به امروز ادامه یافته و عموم مردم مشکلات مالی فراوانی دارند. بخش دیگری از سیاست‌ورزی کاسترو در حوزه سیاست بود.
او اعتقاد چندانی به لیبرال‌دموکراسی نداشت و آن را محصولی غربی می‌دانست. ضدیت او با آمریکا و سوار شدن بر موج امپریالیسم‌ستیزی دلیلی بر جذابیتش بود. کاسترو از آغاز تا پایان دوران زمامداری‌اش، آمریکاستیز بود و ماند. او هیچ‌گاه مواضع انقلابی‌اش را تعدیل نکرد. او با مخالفان خود سر سازگاری نداشت.
اگرچه برای مردم خود آموزش و بهداشت را به ارمغان آورد اما با مخالفان ذره‌ای مماشات نکرد. با این حال در حوزه سیاست خارجی تلاش می‌کرد دیپلماسی فعالی داشته باشد و با تمام کشورهایی که مواضع خصمانه علیه آمریکا دارند، ارتباط سیاسی و اقتصادی داشته باشد. او تلاش می‌کرد برای رفع مشکلات کشورش به سمت سایر قطب‌های قدرت از جمله دو کشور شوروی و چین روی خوش نشان دهد. کاسترو مواضع خود را بسیار صریح بیان می‌کرد و به‌عنوان شخصیتی انقلابی و کاریزماتیک، بسیار قابل احترام بود، ولی به‌عنوان یک دولتمرد اشتباهات متعددی داشت. با این‌حال کاسترو در یادها می‌ماند اگرچه راهی را که نشان داد اما و اگرهایی داشته باشد.